산의 세기 2 - 공명 (resonance structure)

1. 공명 

 

산의 세기를 판별할 때 중요한 요소 중에 하나가 공명 구조의 개수이다. 특정 분자는 여러 개의 공명 구조를 가질 수 있는데 보통 우리가 보는 루이스 구조들은 기여도가 가장 큰 형태 즉 가장 안정한 형태의 공명 구조를 그려낸 것이다. 

 

• 공명 구조가 없는 분자는 전자가 한곳에 집중되어 있기에 불안정하지만 공명 구조가 많으면 많을수록 전자가 잘 분포되어 있을 테니 안전한 형태라고 볼 수 있다. 
• 예시로 CO₃^2-  는 총 3개의 공명구조를 가지지만 실제로 존재할 때는 아래의 그림처럼 총 -2 전하를 각각의 산소가 2/3씩 음전자를 나눠가지는 것을 관찰할 수 있다. 

탄산염의 실제구조

 

 

	Weakest acid		Strongest Acid
Pka	50	40	25
공명구조 갯수	0	1	2

 

• 위에 차트를 보면 공명 갯수가 많이 질수록 전자가 더욱더 분산되며 음전하를 나눠갖기 때문에 안정한 짝염기를 만든다.

 

 

2. 방향족 

 

비슷하게 고리형 탄화수소를 가진 산의 세기를 비교할때 방향족을 가진 산의 세기가 더 강하다. 왜냐하면 위에서 설명했다시피 방향족은 일단 고리형 탄화수소보다 더 많은 공명 구조를 가져 전자를 골고루 분포할 수 있기 때문이다. 

 

방향족이 맞는지 판단하고 싶다면 반드시 휘켈 규칙 (4n+2) 을 참고하라. 

 

 

• 아래 그림은 왼쪽 부터 clyclohexanol과 phenol의 구조이다. 페놀은 총 5개의 공명 구조를 가짐으로 당연히 cyclohexanol 보다 더 강한 산으로 판단이 가능하다.