산의 세기 3

 

 

1. 용매화 (Solvation) 

 

용매가 음전하를 둘러싸면서 안정해지는 효과를 더 잘 받는 쪽이 더 안정한 짝염기를 형성한다. 하지만 입체적으로 용매가 둘러싸기 힘든 구조라면 더 안정한 짝염기 구조를 형성하지 못하니 약한 산이 된다. 

 

pKa	15.5	18
분자식	CH₃OH	(CH₃)₃COH
짝염기 구조

 

• Methanol 과 tert-Butanol을 비교해봤다. 
• 메탄올은 크기가 작은 수소가 붙어 있어 용매가 음전하를 효율적으로 둘러싸서 안정화를 시키는 반면에 tert-Butanol은 크기가 큰 즉 bulky한 CH3기가 입체장애를(steric hindrance) 유발하여  용매가 음전하게 접근하지 못하고 그로인해 용매화로 인한 안정화가 힘드니 메탈올보다 불안정한 짝염기를 생성할수 밖에 없다. 

 

 

 

2. S-Character 

 

혼성화로 산의 세기를 판단하는 방법이다. 

 

• sp³ 는 (s + p + p + p)로 25%의 S 캐릭터를 가지고 있으며 순서대로 sp² 는 33% sp는 50%로 볼수 있으며 s 캐릭터가 커질수록 더 강한 산이다.
• 보통 삼중 결합, 이중결합, 단일결합의 산의 세기를 판단하거나 설명할때 쓰이며 산의 세기는 아래와 같다.  
• 사진을 보면 sp 혼성화와 삼중결합을 가진 C₂H₂ 가 가장 강한 산이라는것을 알수 있다.