유기화학6 Allene (알렌) Allene, C3H4 유기화학을 처음 배우다 보면 자주 개념문제에 등장하는 물질이다. 꽤 간단한 내용이지만 기본개념이 여러 개 들어가 있고 머릿속에 입체적으로 분자를 그리지 못하면 생각보다 설명하기 까다롭기에 중요포인트 몇 가지 정리해두길 바란다. 1. 평면이 아니다. 아래 모형을 보면 알 수 있겠지만 말단(terminal) 탄소에 붙어있는 수소(H) 들은 서로 다른 축에 존재하는 입체구조를 가지고 있다. 그래서 알렌은 절대로 평면구조가 아니다. 2. 혼성화 (hybridization) 알렌의 중앙 탄소는 sp혼성화되어 있다. 즉 한 개의 s 오비탈과 x, y, z 축에 각각 존재하는 3개의 p 오비탈 중 하나의 p 오비탈이 혼성화되어 σ bond에 기여하고 나머지 각기 다른 축에 있는 두 개의 p 오.. 2023. 6. 13. 사이클로펜테인 (cyclopentyne)이 불안정한 이유 Cyclopentyne은 대표적인 불안정한 구조이며 오래 유지되기 불가능하다. 왜 그럴까? 일반적으로 탄소-탄소 삼중결합을 가지고 있는 화합물에서 탄소는 sp 혼성화되어 있으며 직선의 형태를 이룬다. 알기 쉽게 그림으로 보자면 여기 butyne인 있다. 정확히는 2nd carbon과 3rd carbon에 삼중결합이 있는 2-butyne이다. 위 그림의 butyne은 sp 혼성화를 가진 탄소가 180의 결합각을 가지고 있는 전형적인 선형 geometery를 가지고 있다. 이제 우리가 필요한건 오각형 구조니 탄소가 5개 있는 대표적인 alkyne을 가져와 보면 그림을 보면 4개의 탄소는 반드시 선형구조에 기여할 수밖에 없다. 그리고 이것이 자연스러운 반응인데 cyclopentyne은 당연히 이런 구조를 철저.. 2023. 6. 12. Atropisomer (회전 장애 이성질체) - 카이랄중심이 없는 카이랄 화합물 1. 알렌 (Allene) - 알렌은 평면이 아닌 입체구조를 가진 분자이다. - C = C = C 구조를 가지고 있음 - 카이랄인지 쉽게 파악하는 방법 C = C = C를 하나의 = (double bond로 취급한다) E/Z 체계를 적용했을때 기하 이성질체가 만들어진다면 카이랄이다. 대표적으로 각 탄소에 methyl 가 하나씩 총 두개의 메틸기가 붙은 알렌은 카이랄이다. (chiral) 2. Substituted biphenyls compounds 회전 장애 이성질체를 설명할때 알렌 다음으로 유명한 분자이다. 페닐기가 두 개로 이어져 있으면 주변에 (ortho-position)에 붙어 있는 치환기의 종류에 따라 카이랄 성을 판단할 수 있다. 각각의 phenyl의 ortho자리에 같은 치환기가 붙어 있다면.. 2022. 10. 20. R,S configuration: R/S 체계 1. R/S 이성질체를 가지는 조건 카이랄 중심(chiral center)을 가져야 함 입체 중심(stereocenter)의 일종으로 중심원자에 4개의 서로 다른 치환기가 결합해 있는 경우 카이랄 중심의 갯수로 입체 이성질체(steroisomer) 수 구하기 2ⁿ ; n = 카이랄 중심 개수 if n=2, total 2^2 = 4 steroisomer RR, RS, SR, SS 2. 우선순위 정하기 카이랄 중심과 연결된 원소중 높은 원자번호를 가진 원소가 더 높은 우선순위를 가진다. 만일 같은 원소를 가진다면 그 다음 결합된 원소로 우선순위를 결정한다 가장 낮은 우선순위 (4th)는 항상 뒤에 있어야 함 ( dash 표시는 backward, wedge가 frontward) 만일 우선순위가 가장 낮은 원소.. 2022. 10. 19. IUPAC 명명법 1 - Alkane ★ IUPAC Nomenclature에 대해 익힐려면 아래의 차트들의 내용들이 암기가 되어야 나중에 배울 내용들이 쉬워지고 문제풀때 막힘이 없음. 그러니 필수적으로 암기하길 바란다. 1. 탄화수소의 명명 알케인 (Alkanes): -ane consist of only single bonds 알켄 (Alkenes): -ene contains double bond 알카인 (Alkyne): -yne contains triple bond 탄소 수 (Chain length) 명명 (Word root) 1 Meth- 2 Eth- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dedec- 2. 치환기 접두사 특성기 접두사 (Prefix).. 2022. 9. 13. 작용기 (Functional Group) - ★ 작용기: 큰 분자 내에 포함된 원자나 원자단, 유기물의 화학 반응은 대부분 분자가 가지고 있는 작용기에 따라 결정된다. 각 구조와 이름은 암기가 필요함 2022. 9. 13. 이전 1 다음 반응형
