Allene (알렌)

 

Allene; propadiene

 

 

Allene, C₃H₄

 

유기화학을 처음 배우다 보면 자주 개념문제에 등장하는 물질이다. 

 

꽤 간단한 내용이지만 기본개념이 여러 개 들어가 있고 머릿속에 입체적으로 분자를 그리지 못하면 생각보다 설명하기 까다롭기에 중요포인트 몇 가지 정리해두길 바란다. 

 

 

 

---

1. 평면이 아니다. 

 

아래 모형을 보면 알 수 있겠지만 말단(terminal) 탄소에 붙어있는 수소(H) 들은 서로 다른 축에 존재하는 입체구조를 가지고 있다. 그래서 알렌은 절대로 평면구조가 아니다. 

 

입체모형으로 표현된 알렌

 

2. 혼성화 (hybridization) 

 

source; John E. McMurry - Organic Chemistry Solution Manual

 

 

 

알렌의 중앙 탄소는 sp혼성화되어 있다. 즉 한 개의 s 오비탈과 x, y, z 축에 각각 존재하는 3개의 p 오비탈 중 하나의 p 오비탈이 혼성화되어 σ bond에 기여하고  나머지 각기 다른 축에 있는 두 개의 p 오비탈은 혼성화 되지 않고 π bond에 기여한다. 

 

말단 탄소는 sp² 혼성화를 지니고 있으며 전체적으로 선형 구조를(linear geometry) 나타낸다. 

 

3. CO₂ 

 

 

 

이산화탄소와 구조적으로 매우 비슷해서 같은 특징을 가지고 있기에 비교문제나 알렌이 진부하다고 느껴지면 이산화탄소를 위의 그림처럼 그려 설명하라는 경우도 있다. 그러니 구조식을 반드시 암기하도록 하자. 

 

알렌의 입체적 구조를 반드시 암기하고 각각의 시그마와 파이 결합이 어떻게 형성되는지 그로 인한 결합각이 어떻게 되는지 정도를 인지하고 있으면 충분할 것이다.