R,S configuration: R/S 체계

 

 

1. R/S 이성질체를 가지는 조건

• 카이랄 중심(chiral center)을 가져야 함 
  • 입체 중심(stereocenter)의 일종으로 중심원자에 4개의 서로 다른 치환기가 결합해 있는 경우 
• 카이랄 중심의 갯수로 입체 이성질체(steroisomer) 수 구하기
  • 2ⁿ ; n = 카이랄 중심 개수 
  • if n=2, total 2^2 = 4 steroisomer
  • RR, RS, SR, SS  

 

2. 우선순위 정하기 

 

• 카이랄 중심과 연결된 원소중 높은 원자번호를 가진 원소가 더 높은 우선순위를 가진다. 
• 만일 같은 원소를 가진다면 그 다음 결합된 원소로 우선순위를 결정한다
• 가장 낮은 우선순위 (4th)는 항상 뒤에 있어야 함 ( dash 표시는 backward,  wedge가 frontward)
• 만일 우선순위가 가장 낮은 원소가 front에 있다면 방향을 반대로 바꾼다. 

 

3. R/S 정하기

 

• 우선순위순서를 따라서 회전하는 방향으로 R S를 결정한다. 

 

S: 반시계 counterclockwise

R: 시계 방향 Clockwise

 

왼쪽은 H가 back에 존재할때, 오른쪽은 H가 front일때 이때는 방향을 꼭 한번 바꿔줘야 한다.

 

 

4. 가장 낮은 우선순위가 dash 에도 wedge에도 있지 않을 때 

 

아래 그림과 같은 방법을 사용한다. 

• back에 존재하는 원소를 중앙 원형에 둔다. 
• 삼각형을 그리고 나머지 원소를 위치에 맞게 표시한다. 
• 4th 우선순위가 위쪽으로 올 수 있게 회전시킨다. 
• 4th 우선순위와 중앙 원형의 원소와 자리를 바꾸고 나머지 숫자들을 위로 올려준다. 
• 순서에 맞게 방향을 돌려서 R or S를 결정한다. 

 

처음보면 헷갈릴수 있으나 숙달되면 고난이도 문제에서 덕을 볼수 있다. 사람마다 방법은 다르니 자신에 맞는 방법이 있다면 익숙한 것을 사용하도록 하자.

 

 

 

4. 거울상 이성질체와 부분 입체이성질체의 관계 

 

• 간단히 구분하려면 RR <--> SS는 거울상 관계임
  • RS <--> SR 또한 거울상 관계  
• but RR <--> RS, SR or SS <--> RS, SR는 입체 이성질체 관계이다. 

 

 

5. 명명법 (nomenclature)

 

• 카이랄 중심를 찾는다. 
• R/S를 결정한다. 
• 괄호안에 R/S 체계를 먼저 쓰고 일반적인 alkane 명명법을 적용하면된다(알파벳 순서, 최대한 작은 순서의 조합등..)

 

ex) 연습 문제  아래의 화합물의 이름을 명명하라. 

 

---

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

∴ (2S,3R)-2-bromo-3-chlorobutane