Atropisomer (회전 장애 이성질체) - 카이랄중심이 없는 카이랄 화합물

 

 

 

 

1. 알렌 (Allene)

 

- 알렌은 평면이 아닌 입체구조를 가진 분자이다. 

- C = C = C 구조를 가지고 있음 

- 카이랄인지 쉽게 파악하는 방법

• C = C = C를 하나의 = (double bond로 취급한다) 
• E/Z 체계를 적용했을때 기하 이성질체가 만들어진다면 카이랄이다. 
• 대표적으로 각 탄소에 methyl 가 하나씩 총 두개의 메틸기가 붙은 알렌은 카이랄이다. (chiral)

E/Z or Cis/Trans 이성질체가 만들어지는 대표적인 카이랄 알렌

 

2. Substituted biphenyls compounds 

 

회전 장애 이성질체를 설명할때 알렌 다음으로 유명한 분자이다. 페닐기가 두 개로 이어져 있으면 주변에 (ortho-position)에 붙어 있는 치환기의 종류에 따라 카이랄 성을 판단할 수 있다.

 

• 각각의 phenyl의 ortho자리에 같은 치환기가 붙어 있다면 = 비카이랄
• 하나의 phenyl 기라도 ortho자리에 다른 두 종류의 치환기가 붙어 있다면 회전 장애가 발생하여 카이랄로 취급한다.
• X = Y; X=Y 일 때에 비 카이랄이다.