사이클로펜테인 (cyclopentyne)이 불안정한 이유

 

Cyclopentyne은 대표적인 불안정한 구조이며 오래 유지되기 불가능하다. 

 

출처: John E. McMurry - Organic Chemistry 9th edition (2015)

 

왜 그럴까? 

 

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일반적으로 탄소-탄소 삼중결합을 가지고 있는 화합물에서 탄소는 sp 혼성화되어 있으며 직선의 형태를 이룬다. 

 

알기 쉽게 그림으로 보자면 여기 butyne인 있다. 정확히는 2nd carbon과 3rd carbon에 삼중결합이 있는 2-butyne이다. 

다른 구조 이성질체도 존재하지만 five-membered ring 구조 형성을 위해 가장 비슷한 구조를 가져왔으니 참고만 바람.

 

위 그림의 butyne은 sp 혼성화를 가진 탄소가 180의 결합각을 가지고 있는 전형적인 선형 geometery를 가지고 있다. 

 

이제 우리가 필요한건 오각형 구조니 탄소가 5개 있는 대표적인 alkyne을 가져와 보면 

2-pentyne

 

그림을 보면 4개의 탄소는 반드시 선형구조에 기여할 수밖에 없다. 그리고 이것이 자연스러운 반응인데 

 

cyclopentyne은 당연히 이런 구조를 철저히 무시하기때문에 안정된 분자로 고려하기 힘들다.